列传开篇即说优孟，故楚之乐人也，这首先说明优孟这人出生应该很卑微，乐师、舞师这类职业在春秋战国时候应该属于不入流的行业（就是正常理解是连说话的份也没有）。
具体优孟这人如何从一个卑微的职业跃进到能与君王宰相进谏交好的状态在文中过并没交待，我也百度了一下也没清楚交待只说他是楚国宫廷的老艺人。只能猜测说优孟这人身上有些士大夫欣赏的特质故与之交往并举荐成幕僚。
从列传中两个事件中虽然不全面但也可以认识到优孟大概是一个什么样的人。
事件一：楚庄王葬马
司马迁描写历史人物还是很有水平的，虽然列传主角不是这人但从事件的过程中读者只要稍微琢磨一下就发现言行之中评价的是另外一个人，在两个事件（仅传记中的事件）中可以发现楚庄王这位领导个性有点愣有点不太识大体甚至说有点昏庸，但胜在脾气好能接受别人的意见和批评并马上改正，这种个性比较柔和的领导比较容得下能干能事讲真话的下属（沟通成本低），正因楚庄王这种知耻近乎勇与有容乃大的个性使楚国当时顺利跃到春秋五霸之一。
事件一故事大概就是说楚庄王养了一匹马非常喜欢把它当成儿子一样，供它吃好喝好住好结果胖死了，庄王很伤心要按照士大夫的礼数进行安葬群臣反对但无效，并立flag说这事谁说谁死，随后主角优孟出场在楚王前哭得如丧考妣连楚王都吓到了问他啥事，优孟说你既然那么喜欢这马应该按照君王之礼去下葬咯，并说了一通奢侈操作。楚王听得羞得脸都想埋地下了并问竟然那么严重么？那咋整你说？优孟回道：好好烹了吃了下葬！楚王听了好像确实是那么回事，就把马交给厨房处理了，大家也就不再议论这事了。
事件二：孙叔敖之子
事件二开头交待了一个情节楚相孙叔敖知其贤人也，善待之。说明了优孟这位名不见经传的老音乐人的品行是出了名的好，连孙叔敖这种位高权重的人也愿意结交并给予照顾，这应该也是他从下九流职业跃升为幕僚的主要原因吧。
事件二讲的是一代名相孙叔敖死了但他的儿子贫困潦倒劈柴为生，孙叔敖临终嘱咐他儿子要是见到优孟就说自己是孙叔敖之子。优孟就领着孙叔敖的儿子训练成原来孙叔敖的样子领到楚王面前，楚王竟然想继续封他为相。优孟回家跟老婆讨论后直接跟楚王劝谏（原文文学值得品读）大概意思是：楚国这宰相不当也罢，孙叔敖多年勤勉清廉让楚国走上称霸之路，然而后代却只能劈柴为生这官当得实在没意思。
楚王听完之后觉得非常羞愧不仅对优孟表示了歉意，而且马上召见孙叔敖儿子进行封赏并供养了数十载，事件二结束。
事件二主要描述了三个人物：
1、楚庄王：优孟登场前楚庄王似乎并没意识到的错误并未对有功之臣身后事照顾到位，无为操作确实会寒了下面认真干事人的心，好在优孟劝谏后马上认识到自己错误并马上改正，只能说楚庄王这人踢一脚走一步昏而不庸吧。
2、孙叔敖：当宰相当得可以把自己儿子差点穷死的，说明孙叔敖为官非常清廉不结党营私亦不任人唯亲导致死后家贫如洗，也可能知道楚庄王为人比较懵所以临终前跟儿子嘱咐去找近侍优孟。
3、优孟：从事件一二可以推测出虽然优孟在朝中并不身居高位但对楚庄王说话还是比较有分量的可能是内侍之类的角色，而且为人重情义事件二第一句能透露出孙叔敖在朝中可能是提携过优孟，优孟重新提携他儿子当是报当年恩。
总得来说，出身卑微名不见经传的优孟凭借自己正直能言的品行赢得了当年楚国高层上下的信任。
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